Vechimea schitului cu obşte de călugări duce spre secolul al XVI-lea. După biruinţa de la Podul Înalt împotriva turcilor în 1475, Ştefan cel Mare întâlneşte în lunca Băltenilor din sus de Vaslui, doi copii plângând după omorârea părinţilor lor de către turci. Erau Radu şi Irina Bălteanu, fiii unui pădurar. Drept mângâiere, marele Voievod, căruia copiii îi cer răzbunarea părinţilor, a dat fiecăruia câte o moşie. Irinei i-a dat moşia cuprinsă între steagurile I şi II de la apa Rahova şi apa Bârladului, unde astăzi sunt satele Oşeşti, Cosmeşti, Chetreşti şi Deleşti. Radu a primit moşia dintre steagurile II şi III, unde acum se găsesc satele Rafaila şi Buda. Pe Radu, Ştefan îl face mai târziu oştean vestit al lui şi o bucată de timp s-a numit Radu Arcaşu. Mai târziu Radu se lasă de ostăşie şi merge la mănăstirea Neamţului, unde se face călugăr cu numele de Rafail. Spre bătrâneţe se retrage la moşia sa, unde în fundul văii Stemnicului, în locuri acoperite de codrii bătrâni a ridicat o bisericuţă din lemn. Aceasta s-a întâmplat pe la 1531, dar aşezământul monahal este atestat documentar în anul 1599. Toate acestea au fost însemnate într-un hrisov al schitului Rafaila, scris cu litere mari de aur pe o piele de vită. Ultima oară acest hrisov a fost văzut la 24 iunie 1897, în mâna Preotului I. Hăulică, parohul comunei Dumbrăveni, stră-strănepot al Irinei, când s-a citit de către stareţul schitului, Ieromonahul Ilarie Popescu împreună cu Dl. Ilie Verescu.
Bisericuţa din lemn, construită de mâinile călugărului Rafail, ruinată, a fost mutată în 1838 de Ieroschimonahul Iorest. stareţ al schitului, în vatra satului, acum fiind biserică parohială a satului Rafaila. Pe locul fostului altar (care se vede şi azi lângă noua biserică de zid) s-a construit după 1993 Aghiazmatarul.
Biserica din zid, existentă astăzi, a fost construită cu osteneala Ieroschimonahului Iorest şi osteneala altor credincioşi în anul 1834. A fost sfinţită de Mitropolitul Veniamin Costache, după cum ne spune inscripţia de piatră de deasupra uşii bisericii în exterior. Moşia schitului a fost arendată de vornicul Vasile Alexandru în anii 1845-1847.
Biserica a fost renovată în 1916, apoi în 1940, în urma cutremurului.
Mănăstirii Rafaila, la secularizare i s-au luat toate averile (pământ, pădure), părinții călugări părăsing mănastirea deoarece nu mai aveau cu ce să se mai întrețină, rămânând doar 7 monahi după cum reiese din documentele mănăstirii din anul 1924. În 1959, prin decretul de tristă amintire, mănăstirea este desfințată abuziv fiind transformată în sediul C.A. P. , maternitate și grajduri. Preoții monahi au fost scoși forțat din mănăstire iar starețul de atunci trimis obligatoriu la Sanatoriul de boli psihice de la Schinetea unde a și murit în condiții suspecte.
În 1993, la 1 decembrie, cu binecuvântarea P.S. Eftimie al Romanului și Hușilor, este reactivată. În momentul de față mănăstirea a revenit la forma de odinioară, fiind dotată cu chili noi, atât pentru obștea călugărească cât și pentru vizitatorii ce vin să se închine aici.
